Winston is een van de gezichten van RTL, als vaste presentator van het showbizzprogramma RTL Boulevard. Daarnaast is hij mede-presentator van Postcode Loterij Miljoenenjacht.

Winston Gerschtanowitz is geboren op 2 oktober 1976 in Amsterdam. Na de middelbare school ging hij naar de Amsterdamse Academie (Bank en Financiën) en de Media Academie (Produktie en Televisie). Tussendoor was Winston druk bezig om geld te verdienen met modellenwerk. Op jeugdige leeftijd presenteerde hij naast Ivo Niehe het programma 'Solo voor een kind'. Met zijn rol als Harm van Cloppenburg in de soap 'Goudkust' brak hij door bij een groot publiek. Samen met soap-collega's Jimmy Geduld, Chris Zegers en Michiel de Zeeuw vormde hij nog de jongenspopgroep '4-Fun'.

Winston is oprichter en mede-eigenaar van het bedrijf Media Republic dat zich bezighoudt met multimediale concepten en video games voor Playstation en X-Box. De mobiele internetsoap ‘Jong Zuid' is hiervan een succesvol voorbeeld.

In februari 2004 was Winston te zien in de zeer succesvolle film ‘Shouf Shouf Habibi', welke was genomineerd voor het Filmfestival in Berlijn. Met presentatrice Quinty Trustful presenteerde hij het lifestyle-programma 'Wannahaves'. Ook presenteerde hij de programma's: ‘in de huid van...', 'Thuis', ‘Trucker m/v' en zat hij in het mannen-pannel van het BNN programma ‘Ranking the Stars'.